Разница между изомерами

Конституционные изомеры и стереоизомеры 2020

Разница между изомерами

Изомерия – явление в органической химии, показанное двумя или более соединениями с таким же качественным и количественным составом, но с различными физическими, химическими и / или биологическими свойствами. Разница в свойствах обусловлена ​​другой структурой или пространственной ориентацией органических молекул.

Двумя основными типами являются конституционная изомерия и стереоизомерия.

Что такое конституционные изомеры?

Конституционные (структурные) изомеры представляют собой соединения с той же молекулярной формулой, но с другой структурой.

Конституционные изомеры три типа:

  • Скелетные (цепные) изомеры;
  • Позиционные изомеры;
  • Изомеры функциональной группы.

Скелетные изомеры имеют однородный количественный, качественный и функциональный состав, но структурно различную цепочку молекул. Цепи могут быть прямыми или разветвленными. Обычно скелетные изомеры имеют разные физические свойства.

Позиционные изомеры различаются по расположению функциональной группы, заместителя или комплексных связей в цепи. Они отличаются прежде всего физическими свойствами, а в некоторых случаях и их биохимическими. Например, встречающиеся в природе аминокислоты являются преимущественно альфа-изомерами.

Метамеризм представляет собой форму позиционной изомерии, в которой функциональная группа включена в сам углеводород, тем самым разделяя ее на два разных по длине углеводородных остатка. Метамеризм встречается у диалкиламинов, эфиров и т. Д.

Функциональные изомеры имеют такой же количественный и качественный состав, но разные функциональные группы. Это приводит к различию в их химических свойствах. Классическими примерами функциональных изомеров являются глюкоза и фруктоза. В природе функциональные изомеры имеют различное биохимическое значение.

Таутомерия – это тип структурной изомерии, в которой при определенных условиях определенная пространственная структура переводится в другую с динамическим равновесием между ними. Таутомерия можно рассматривать как форму функциональной изомерии.

Что такое стереоизомеры?

Стереоизомеры (пространственные изомеры) имеют одинаковую качественную, количественную и функциональную структуру, но различную пространственную ориентацию молекул или их частей. Причиной пространственной изомерии является разная пространственная симметрия молекул. Основными элементами симметрии являются центр, ось и плоскость.

Стереоизомеры могут быть:

  • Конфигурационные изомеры:
  • Конформационные изомеры.

Геометрическая изометрия обусловлена ​​различиями в пространственном расположении заместителей относительно плоскости симметрии. Он состоит в возможности размещения групп заместителей с одной стороны неароматического цикла или плоскости двойной связи или с разных сторон. Изомер с двумя идентичными заместителями на одной стороне плоскости называется цис-изомером, а другой – транс-изомером.

В оптической изомерии молекулы не имеют центра, оси и плоскости симметрии. Изомеры этого типа имеют асимметричные молекулы. Каждая молекула относится к своему изомеру как к объекту его зеркального изображения. Оптические изомеры имеют общее название энантиомеров. Биологическая значимость энантиомеров различна. Они обладают теми же химическими свойствами.

По своим физическим характеристикам отличается только их оптическая активность. Два энантиомера по-разному вращают поляризованный свет. В номенклатуре они отмечены латинскими S – левыми и R – правыми (старые метки – L и D). Естественными изомерами являются преимущественно S-изомеры.

Эквимолярная смесь двух энантиомеров называется рацемической смесью и оптически неактивна.

Пространственная изомерия, в которой изомеры имеют одинаковые конфигурации, но другая пространственная ориентация называется конформационной.

Различия в изомерах не являются результатом разрыва связей и смещения заместителей и являются следствием вращения различных частей молекулы вокруг оси простых сигма-связей.

Полученные изомеры имеют другую конформацию и называются конформерами. Обычно они отличаются только их оптическими свойствами.

Разница между конституционными изомерами и стереоизомерами

Конституционные изомеры: Конституционные (структурные) изомеры представляют собой соединения с той же молекулярной формулой, но с другой структурой.

стереоизомеров: Стереоизомеры (пространственные изомеры) представляют собой соединения с одинаковой молекулярной формулой и функциональной структурой, но с другой пространственной ориентацией молекул или их частей.

Конституционные изомеры: Конституционными изомерами могут быть скелетные, позиционные и функциональные изомеры групп.

стереоизомеров: Стереоизомеры могут быть конфигурационными (геометрическими, оптическими) и конформационными изомерами.

Конституционные изомеры: Расположение атомов конституционных изомеров различно.

стереоизомеров: Расположение атомов стереоизомеров одинаково.

Конституционные изомеры: Хиральность отсутствует в конституциональных изомерах.

стереоизомеров: Хиральность присутствует в стереоизомерах.

Конституционные изомеры: Конституционные изомеры имеют существенно разные свойства.

стереоизомеров: Стереоизомеры имеют относительно схожие свойства.

Конституционные изомеры: Конституционные изомеры часто имеют разные химические названия.

стереоизомеров: Стереоизомеры часто имеют одно и то же имя с буквой / символом перед именем, для идентификации ориентации.

Резюме конституционных изомеров и стереоизомеров

  • Конституционные (структурные) изомеры представляют собой соединения с той же молекулярной формулой, но с другой структурой.
  • Стереоизомеры (пространственные изомеры) представляют собой соединения с одинаковой молекулярной формулой и функциональной структурой, но с другой пространственной ориентацией молекул или их частей.
  • Конституционными изомерами могут быть скелетные, позиционные и функциональные изомеры групп. Стереоизомеры могут быть конфигурационными (геометрическими, оптическими) и конформационными изомерами.
  • Расположение атомов в конституциональных изомерах и в стереоизомерах различно.
  • Хиральность отсутствует в конституциональных изомерах и присутствует в стереоизомерах.
  • Конституционные изомеры имеют значительно разные свойства, в то время как стереоизомеры имеют относительно схожие свойства.
  • Конституционные изомеры часто имеют разные химические названия. Стереоизомеры часто имеют одно и то же имя с буквой / символом перед именем, для идентификации ориентации.

Различие между конституциональными изомерами и стереоизомерами

Разница между изомерами

Изомерия – это важное явление в органической химии, которое объясняет, почему существуют соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу с разными свойствами.

Изомерия может быть определена как отношение между двумя или более молекулами, имеющими одинаковую молекулярную формулу, но разные структуры или пространственное расположение. Основными категориями изомеров являются структурные изомеры или конституциональные изомеры и стереоизомеры.

главное отличие между конституциональными изомерами и стереоизомерами заключается в том, что конституциональные изомеры – это молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различные атомные расположения в то время как Стереоизомеры – это молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу и расположение атомов, но различные пространственные расположения.

Ключевые области покрыты

1. Что такое конституционные изомеры
      – определение, типы, свойства, примеры
2. Что такое стереоизомеры
      – определение, типы, свойства, примеры
3. В чем разница между конституциональными изомерами и стереоизомерами
      – Сравнение основных различий

Ключевые термины: цепная изомерия, хиральность, цис-транс-изомеры, конституциональные изомеры, функциональная групповая изомерия, геометрические изомеры, изомерия, оптические изомеры, позиционная изомерия, стереоизомеры, структурные изомеры

Что такое конституционные изомеры

Конституционные изомеры также называют структурные изомеры, Это молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные атомные структуры. Атомное расположение относится к способу или порядку, что атомы молекулы связаны друг с другом. Это приводит к тому, что конституциональные изомеры имеют функциональные группы и боковые группы, которые отличаются друг от друга.

В соответствии с расположением изомерии в молекуле, конституциональные изомеры делятся на несколько групп.

  • Цепная изомерия
  • Положение изомерии
  • Функциональная группа изомерии
  • Метамерия
  • таутомерия

Немногие из этих групп обсуждаются ниже.

Цепная Изомерия

Цепная изомерия – это различные расположения углеродной цепи конкретного соединения. Например, С5ЧАС12 соединение может иметь различные структуры, как показано ниже.

Рисунок 01: Линейные и разветвленные структуры пентана являются конституциональными изомерами

На двух изображениях показаны два разных атомных расположения пентана. Из-за этих различных договоренностей две молекулы имеют разные химические и физические свойства. Но молярная масса двух молекул была бы одинаковой, потому что атомный состав одинаков.

Положение Изомерия

Позиционная изомерия возникает, когда одинаковые функциональные группы присоединены к разным атомам углерода в углеродной цепи. Другими словами, положение функциональной группы отличается от одной молекулы к другой, но углеродная цепь одинакова.

Рисунок 02: Изомерия положения пропанола

Функциональная группа Изомерия

В изомерии функциональных групп молекулярная формула одинакова, но изомеры несут разные функциональные группы.

Что такое стереоизомеры

Стереоизомеры – это молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу и расположение атомов, но разные пространственные расположения. Две основные группы стереоизомеров:

  • Геометрические изомеры
  • Оптические изомеры

Геометрические изомеры

Геометрические изомеры также называются цис-транс изомеры, Эти изомеры всегда встречаются парами. Два изомера являются цис-изомер и транс-изомера.

Эти изомеры встречаются в молекулах, имеющих двойные связи. Разница между этими двумя изомерами заключается в присоединении функциональной группы к виниловому атому углерода.

(Виниловый углерод – это атом углерода, имеющий двойную связь с другим атомом углерода.)

Рисунок 03: Цис-транс изомеры C4ЧАС8

Оптические изомеры

Оптические изомеры встречаются в молекулах с хиральным углеродом. Хиральный углерод представляет собой атом углерода, к которому присоединены четыре различные группы. Этот хиральный углерод вызывает возникновение стереоизомера, который является не наложенным зеркальным отражением этой молекулы.

Рисунок 04: Оптические изомеры С3H8O3

Определение

Конституционные изомеры: Конституциональные изомеры – это молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различные атомные расположения.

стереоизомеров: Стереоизомеры – это молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу и расположение атомов, но разные пространственные расположения.

Расположение атомов

Конституционные изомеры: Расположение атомов в конституциональных изомерах отличается от одного изомера к другому.

стереоизомеров: Расположение атомов в стереоизомерах одинаково.

хиральности

Конституционные изомеры: Хиральность отсутствует у конституционных изомеров.

стереоизомеров: Хиральность присутствует в стереоизомерах.

Химические и физические свойства

Конституционные изомеры: Конституционные изомеры имеют очень разные химические и физические свойства.

стереоизомеров: Стереоизомеры имеют относительно близкие химические и физические свойства.

Заключение

Конституциональные изомеры и стереоизомеры являются основными классификациями изомеров.

Основное различие между конституциональными изомерами и стереоизомерами заключается в том, что конституциональные изомеры представляют собой молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные атомные расположения, тогда как стереоизомеры представляют собой молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу и атомное расположение, но разные пространственные расположения.

Рекомендации:

1. «Стереоизомеры» Study.com. Study.com, н.д. Web.

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.